みかんや人参や柿に含まれるβ-カロテンの正式名称をつけてみる

みかんやカボチャや人参や柿など、いろいろな果実や野菜に含まれる、ビタミンAの前駆体でもあるβ-カロテンの正式名称をつけてみます。

β-カロテンの構造式
β-カロテン

β-カロテンの体系名(IUPAC名)

命名の流れは基本的にはルテインの場合と同じです。ただ、最後のところで付け方を変えてみます。

まず、両側のシクロへキセン環を除いた主鎖の炭素数を数えます。全部で18個あるので、オクタデカン C18H38をもとに命名します。

octadecanonaene

次に、C=C二重結合が9個あるのでnonaeneを入れなければなりません。octadecaneの語尾のaneを取って付けます。このとき、octadecとnonaeneの間にaを入れなければおかしくなります。octadecnonaeneとなるのでおかしいので、octadecanonaeneとします。C=C二重結合の位置番号を全部挙げると、​1,3,5,7,9,11,13,15,17-となるので、​1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaeneとなります。

次にメチル基4個を名称に入れます。メチル基の位置番号を全部挙げると、3,7,12,16-となります。よって、​3,7,12,16-tetramethylを上記の名称1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaeneと合体します。
テトラメチルオクタデカノナエン

すると、3,7,12,16-tetramethyl-​1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaeneとなります。

β-カロテンはこの分子の左端と右端にそれぞれ六員環のシクロヘキセンとメチル基3個が付いています。

β-カロテン

ここまではルテインの正式名称の付け方と同じです。ここから先を同じように付けることもできますが、少し変えて命名してみます。

ここでどの化合物を中心に命名するかですが、テトラメチルオクタデカノナエンに左右の六員環が置換基として付いたものとして命名することにします。

1,18-Bis[2-(1,3,3-​trimethylcyclohex-1-enyl)]-​3,7,12,16-​tetramethyloctadeca-​1,3,5,7,9,11,13,15,17-​nonaene

bisは複雑な置換基が2つある時に使います。通常の置換基の場合はdiです。例えばメチル基が2つの場合はdimethylです。

古い方の命名法では、

1,18-Bis[2-(1,3,3-​trimethyl-1-cyclohexenyl)]-​3,7,12,16-​tetramethyloctadeca-​1,3,5,7,9,11,13,15,17-​nonaene

となりました。カタカナにすると和名になります。

1,18-Bis[2-(1,3,3-​トリメチルシクロヘキサ-​1-​エニル)]-​3,7,12,16-​テトラメチルオクタデカ-​1,3,5,7,9,11,13,15,17-​ノナエン

古い方の命名法では、

1,18-Bis[2-(1,3,3-​トリメチル-1-シクロヘキセニル)]-​3,7,12,16-​テトラメチルオクタデカ-​1,3,5,7,9,11,13,15,17-​ノナエン

ちなみに新旧の違いは位置番号の違いです。私は個人的には古い方がしっくりきます。

例えば、1-プロパノール(1-propanol)CH3CH2CH2OHはプロパン-1-オール(propan-1-ol)です。propanolの中に-1-が割って入っている形なので、propane-1-olではありません。propan-1-olです。

この命名からもわかるように、最初からカタカナでプロパン-1-オールと命名してから英語に直すとほぼ確実に綴りを間違うでしょう。必ずアルファベットで組み立てていきます。







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